比起孔明的左右逢源，陶谦则是里外不是人，他又欠下孔明一个大人情，又得罪了曹操，虽然曹嵩、曹德侥幸没死，但险些被他的部将张闿谋财害命、杀人越货已是铁证如山的事实。尽管陶谦结结实实地准备了大批礼物向曹操请罪，但曹操显然盛怒无比，并且趁机借题发挥，他积极地厉兵秣马、调兵遣将，准备讨伐陶谦、吞并徐州。尽管陶谦百般央求，但曹操声称除非陶谦割让两个郡，否则两家就要兵戎相见。
心惊胆战的陶谦不得不四处求援，他向袁术、公孙瓒进行求援——陶谦、袁术、公孙瓒已经结成联盟，约定共同抗衡袁绍和曹操，袁绍和曹操也结盟了——公孙瓒被袁绍打得自顾不暇，哪里还能援助陶谦，至于袁术，则是落井下石，他狮子大开口地勒索陶谦，要求陶谦向他提供巨量的粮饷，他才出兵援助陶谦对战曹操，甚至，他还打算趁火打劫，密谋在曹操出兵徐州时也出兵徐州，跟曹操一起瓜分徐州。如此不靠谱的盟友把陶谦气得险些一病不起。
最后，陶谦还是把希望放在了孔明的身上，毕竟是孔明救了曹嵩、曹德，曹操哪怕谁的面子都不给，但肯定会给孔明面子。在接到陶谦的求援信后，孔明没有拒绝，他写了一封信给曹操，为陶谦求情，并且在字里行间暗示曹操“我爹跟陶谦关系很好，并且我爹现在对你很有意见，因为你杀了让他十分敬仰的王允和他的好朋友边让，如果你真的出兵徐州，就算我保持中立，我爹也肯定会帮助陶谦，到时候，我就为难了，还请曹叔你不要让我陷入两难，况且，你要打陶谦，你的军队要通过我的地盘，我怎么可能让别路诸侯的军队进入我的地盘”。
曹操精明过人，当然读懂了孔明信里的话中话，最后，他明智地选择了给孔明这个面子，狠狠地勒索了一把陶谦，向陶谦索要巨量的钱粮财帛，光是粮食就索取了五十万石，让陶谦破财消灾，表示此事不再追究。
尽管被迫付出了血本，但陶谦还是十分高兴的，因为他终于平息了曹操的怒火，让徐州避免了遭到曹操大军的攻伐。陶谦知道，挽救徐州的人不是别人，正是孔明，因此，他亲自带着大批礼物前去齐国、泰安郡向孔明、孔融致谢。
孔融、孔明十分客气地接待了陶谦，表示自己和陶谦都是大汉官员，青鲁和徐州也都是大汉之地，自当同气连枝，共保百姓安宁，另外，孔明还婉拒谢绝了陶谦送来的礼物，并把陶谦上次送来的礼物全部原封不动地退还给陶谦，声称“徐州百姓不易，又被曹操索取巨额钱粮，这些财物应该物归原主，用在徐州百姓身上为好”。
陶谦感动不已，知道齐鲁军战斗力强悍并且孔家父子都是宅心仁厚之士的他趁热打铁地请求徐州和青鲁“以后可以共同进退”，言下之意就是希望徐州能跟青鲁结盟。