1944年5月23日，日军第11军指挥所从汉口推进至蒲圻，现在的赤壁市。25日，参加进攻作战的各部队已先后到达进攻出发地段：第40师团位于石首、华容地区，第116师团位于岳阳南的新开塘地区，第68师团位于岳阳东的临湘、西塘地区，第3师团位于崇阳、洪下附近，第13师团位于崇阳东的白霓桥地区，第34师团的第218联队（针支队）位于岳阳东北城陵矶。第二线的第34师团位于蒲圻南面的白石铺、花亭桥一带，第58师团位于监利、郝穴地区，第27师团位于蒲圻北沿铁路两侧。右侧掩护部队独立步兵第5旅团的3个大队，分别位于弥陀寺、黄金口、闸口，独立混成第17旅团的2个步兵大队位于杨林市、甘家场，第116师团的109联队位于藕池口。
5月25日、26日，日军第1飞行团空袭长沙，并与中、美空军在荆门上空进行了空战。
5月27日，日军第一线5个师团开始分3路向第九战区崇阳至公安、南县一带发起全线总攻：东路第3、第13师团于5时首先向守军第30集团军第27军阵地进攻；中路第116师团（欠1个联队）、第68师团于21时至24时强渡新墙河，向守军第27集团军第20军阵地进攻；西路第40师团、第116师团的第109联队、独立混成第17旅团的2个大队以及独立步兵第5旅团以3个大队编成的野地支队均于24时向松滋河东岸守军第99军第92师前进阵地进攻。第34师团第218联队（针支队）于20时，在海军支援及前导下搭乘170余艘小艇由岳阳南航进入洞庭湖中。至28日零时，日军第一线部队全部投入战斗。
日军发动总攻后，迅速突破守军第一线阵地，强渡过新墙河，向纵深攻击前进。战斗至6月1日，东路日军第3、第13师团先后攻占通城、麦市、南江、龙门驿及平江；守军新13师撤退至南江以东的幕阜山区，第20军转移至平江以南祖师岩附近收容整理。中路日军第116师团（欠1个联队）及第68师团相继攻占杨林街、黄沙街、关王桥，进至汨罗江北岸，乘汽艇南下的第218联队则越过汨罗江，攻占归义；守军第20军退守汨罗江南岸，第37军留一部兵力防守汨罗江阵地，主力南撤至上杉市。西路日军第40师团及独立混成第17旅团一部、独立步兵第5旅团主力先后攻占南县、安乡、三仙湖市，进至赤山半岛；守军第100军的第63师及第99军的第92师被迫西撤。
6月2日，统帅部致电第9战区：“饬薛长官转各总司令、各军、师长，上下一致，争取最后胜利。并规定凡命令固守地点，不得擅自撤退，违者照连坐法治处。”薛岳准备以第92师、第99师、第77师、第162师分别固守沅江、湘阴、益阳、三姐桥。统帅部则令“固守长沙（岳麓山）、浏阳、衡阳三要地”。同日，日军第11军也下命令各师团对汨罗江以南的守军第37军、第99军进行包围击歼，并向捞刀河前进，同时将第二线兵团的第34师团和第58师团投入战斗。日军各师团稍加整顿，即按照军的命令开始行动。
第9战区发现浏阳方面情况紧急，急令第183师于6日到达桐木（浏阳东南约30公里），令第26军星夜兼程至萍乡，策应浏阳、醴陵方面的作战。但防守右翼的第37军仅实施轻微的抵抗，即逐步后撤至浏阳以东山区；防守左翼的第99军则仍据守着湘江两侧的青山、乔口、靖港、兰溪、营田、湘阴、樟树等据点，顽强抗击日军。日军第11军遂下令命西路日军及中路日军围歼第99军。
统帅部为增强湘江以西的防守能力，于6月4日令第6战区的第24集团军归第9战区指挥。战斗至6月8日，西路日军第40师团攻占沅江后又攻占花湖口，迫近白马寺；守军第92师及第99军军部撤至沩水南岸。中路日军第116师团及第68师团均已突破汨罗江防线，进至捞刀河北岸的水渡河、春华山地区；守军第99师撤至三姐桥附近山区；在第116师团西侧新加入战斗的第34师团突破守军的神鼎山、新开市阵地后，到达捞刀河北岸的桥头；在第116师团与第68师团之间新投入战斗的第58师团的主力进至汨罗江以南栗山港附近，其52旅团则西进攻占了湘阴。此时，东路日军第3师团及第13师团已分别进至浏阳西北的相公寺及浏阳以东的蒋家埠附近。
当日军即将进抵捞刀河北岸时，第11军即已开始作进攻长沙的部署。鉴于此前进攻长沙的教训，这次进攻极为谨慎，早在会战开始之前就已经确定由第58师团进攻长沙，并预先进行了攻坚战术、战斗的特别训练。预定进攻岳麓山的第34师团也预先进行了各兵种协同山地攻坚战的特别训练。为保障该两师团进攻长沙时的侧背安全，还计划令其东西两路的部队先期分向浏阳、宁乡进出，使长沙陷于孤立，尔后再将该两师团投入攻击。6月7日夜下达了先攻占长沙两侧的宁乡、浏阳，再进攻长沙的作战命令，日军各部队按照命令开始调整态势，西路第40师团则积极向益阳逼近。
统帅部于6月9日令刚到达桃江镇附近的第24集团军加入战斗。因日军已迫抵达资水，益阳危急，第9战区令第24集团军速向益阳、宁乡前进。6月10日，日军开始围攻益阳，王耀武令第100军驰援。第100军于12日拂晓进抵益阳附近，但此时益阳守军第77师已因伤亡过重于11日夜突围撤走。第100军的第19师并不知晓守军已撤离，于12日拂晓向益阳外围日军进攻。经激战后，日军主力转向宁乡进攻，第19师于14日收复益阳，将城防再交第77师，第19师尾随日军，南下宁乡。